اسید اولئیک یک اسید چرب است که به طور طبیعی در روغن های حیوانی و گیاهی مختلف یافت می شود . این روغن بی بو و بی رنگ است، اگرچه نمونه های تجاری ممکن است به رنگ زرد باشند. اسید اولئیک از نظر شیمیایی به عنوان یک اسید چرب امگا 9 تک غیر اشباع با عدد لیپیدی 18:1 cis -9 طبقه بندی می شود. فرمول آن به شرح زیر است: CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH. نام اسید اولئیک از کلمه لاتین oleum به معنای روغن گرفته شده است. رایج ترین اسید چرب در طبیعت است. نمک ها و استرهای اسید اولئیک اولئیت نامیده می شوند .
تشکیل
اسیدهای چرب (یا نمک های آنها) معمولاً وجود ندارند زیرا در سیستم های بیولوژیکی یافت می شوند. به جای اسیدهای چرب مانند اسید اولئیک، آنها به عنوان استرهای آنها ، معمولاً تری گلیسیرید، وجود دارند. اسید اولئیک رایج ترین اسید چرب تک غیراشباع در طبیعت است. این ماده در ساختار چربی ها (تری گلیسیریدها)، فسفولیپیدها، استرهای کلسترول و استرهای موم که غشاها را تشکیل می دهند، یافت می شود.
استرهای تری گلیسیرید موجود در روغن زیتون عمدتا حاوی اسید اولئیک هستند. اسید اولئیک آزاد روغن زیتون را غیر قابل خوردن می کند. اسید اولئیک همچنین در 59-75٪ در روغن اسپند، 61٪ در روغن کانولا، 36-67٪ در روغن بادام زمینی، 60٪ در روغن ماکادمیا ، 20-80٪ یافت می شود. در روغن آفتابگردان، به میزان 20-15 درصد در روغن هسته انگور و خولان دریایی ، 40 درصد در روغن کنجد و 14 درصد در روغن خشخاش یافت می شود . انواع اسید اولئیک بالا از محصولات گیاهی مانند روغن آفتابگردان (80٪) و روغن کانولا (70٪) نیز توسعه یافته است. اسید اولئیک 22.18 درصد از روغن های به دست آمده از میوه دوریان گیاه Durio graveolens را تشکیل می دهد. در بسیاری از چربی های حیوانی به وفور یافت می شود و 37-56 درصد چربی مرغ و بوقلمون، 44-47 درصد گوشت خوک را تشکیل می دهد.
اسید اولئیک فراوان ترین اسید چرب در بافت چربی انسان و فراوان ترین اسید چرب در تمام بافت های انسان پس از اسید پالمیتیک است.
تولید و خواص شیمیایی
بیوسنتز اولئیک اسید از طریق فعالیت آنزیم استئاروئیل-CoA 9-دساتوراز انجام می شود که روی استئاروئیل-CoA عمل می کند . در واقع ، اسید استئاریک برای تشکیل مشتقات تک غیراشباع آن، اسید اولئیک، هیدروژنه می شود .
در واکنش های اسید اولئیک، کربوکسیلیک اسید و آلکن شرکت می کند . هنگامی که در آب حل می شود، صابون هایی به نام اولئات تشکیل می شود. ید در مقابل پیوند دوگانه اضافه می شود. هیدروژناسیون پیوند دوگانه مشتق اشباع شده آن، اسید استئاریک را می دهد . اکسیداسیون پیوند دوگانه به آرامی در هوا اتفاق می افتد و این پدیده به صورت فساد در غذاها و خشک شدن در پوشش ها دیده می شود. کاهش گروه کربوکسیلیک اسید اولیل الکل می دهد . تخریب اسید اولئیک توسط ازن یک مسیر مهم برای تولید اسید آزلائیک است. محصول متداول اسید نونانوئیک است: استرهای اسید آزلائیک در سیستم های روانکاری و کاربردهای نرم کننده استفاده می شوند.
ترکیبات مرتبط
ایزومر ترانس اولئیک اسید را الایدیک اسید یا ترانس 9-اکتادسنوئیک اسید می نامند . این ایزومرها خواص فیزیکی و بیوشیمیایی متفاوتی دارند. اسید الایدیک، فراوان ترین اسید چرب ترانس در رژیم غذایی، به نظر می رسد که تأثیر منفی بر سلامتی دارد . واکنشی که اسید اولئیک را به الایدیک اسید تبدیل می کند به نام الایدینیزاسیون شناخته می شود .
یکی دیگر از ایزومرهای طبیعی اسید اولئیک ، پتروسلینیک اسید است .
در تجزیه و تحلیل شیمیایی، اسیدهای چرب توسط کروماتوگرافی گازی به مشتقات متیل استر جدا می شوند. روش دیگر، جداسازی ایزومرهای غیر اشباع با کروماتوگرافی لایه نازک امکان پذیر است. در نتیجه اتانولیز، متیل اولئات، که متیل استر اسید است، به 1-decene و متیل 9-decenoate تبدیل می شود.
موارد استفاده
اسید اولئیک، به شکل تری گلیسیرید، به عنوان یک ماده در بسیاری از غذاها استفاده می شود. به عنوان جزئی از روغن های حیوانی و گیاهی، بخشی از رژیم غذایی طبیعی انسان است.
اسید اولئیک جزء مهم صابون به عنوان یک عامل امولسیون کننده است. همچنین به عنوان مرطوب کننده استفاده می شود. اسید اولئیک همچنین در مقادیر کم به عنوان یک ماده کمکی در داروسازی و به عنوان یک عامل امولسیون کننده یا حل کننده در محصولات آئروسل استفاده می شود.
کاربردهای ویژه
اسید اولئیک برای ایجاد آسیب به ریه در گونه های حیوانی خاص برای آزمایش داروهای جدید و درمان بیماری های ریوی استفاده می شود. به ویژه در گوسفند، تجویز داخل وریدی اسید اولئیک باعث آسیب حاد ریه و متعاقب آن ادم ریوی می شود.
اسید اولئیک به طور گسترده در فاز محلول در سنتز نانوذرات استفاده می شود و به عنوان یک دستگیره جنبشی برای کنترل اندازه و مورفولوژی نانوذرات عمل می کند.
اثرات بر سلامت
اسید اولئیک یک چربی تک غیراشباع است که در رژیم غذایی انسان رایج است . مصرف چربی تک غیراشباع با کاهش کلسترول لیپوپروتئین با چگالی کم (LDL) و احتمالاً افزایش کلسترول لیپوپروتئین با چگالی بالا (HDL) همراه است، اما اثر افزایش HDL آن نامشخص است. نسبت متعادل بین دو نوع کلسترول برای سلامتی ضروری است و این رابطه همچنان موضوع بحث علمی است.
تصور می شود که اسید اولئیک ممکن است مسئول اثر کاهش فشار روغن زیتون باشد که برای سلامتی مفید است. با این حال، برخی از مطالعات نتایج متضادی در مورد اثرات اسید اولئیک گزارش می‌کنند. سطوح اسید اولئیک و اسیدهای چرب تک غیراشباع در غشای گلبول های قرمز با افزایش خطر ابتلا به سرطان سینه مرتبط است، در حالی که تحقیقات دیگر مصرف اولئات موجود در روغن زیتون را با کاهش خطر سرطان سینه مرتبط می کند.
FDA ادعای کاهش خطر بیماری عروق کرونر قلب را برای روغن های حاوی اسید اولئیک بالا (بیش از 70٪) تایید کرده است. برخی از محصولات روغنی دارای انواعی هستند که برای افزایش مقدار اسید اولئیک در روغن ها پرورش داده شده اند. علاوه بر مزیت سلامتی، اگر افزایش سطح اسید اولئیک تک غیراشباع با کاهش قابل توجهی در محتوای اسیدهای چرب چند غیراشباع (به ویژه اسید α-لینولنیک ) همراه باشد، پایداری حرارتی و ماندگاری نیز بهبود می‌یابد. با جایگزینی چربی اشباع شده یا چربی ترانس در غذاهای سرخ شده با روغن اولئیک پایدار، مصرف کنندگان از خطرات سلامتی مرتبط با مصرف چربی اشباع شده و چربی ترانس محافظت خواهند شد.